Historia przedbramia sięga roku 1379, kiedy wraz z rozwojem broni palnej postanowiono wzmocnić obronę Bramy Długoulicznej prowadzącej do głównego traktu miasta. Powstała masywna wieża o grubości murów 5 metrów, od Bramy Długoulicznej dzieliła ją fosa. Pracami kierował główny budowniczy miasta Henryk Ungeradin. Wraz z rozbudową gdańskich fortyfikacji postanowiono wykopać następną zewnętrzną fosę przed licem wieży. Samą wieże podwyższono do trzech ceglanych kondygnacji a nad nowo powstałą fosą wybudowano most, otoczono go wysokim murem który wieńczyły blanki. Most kończyła ściana z przejazdem i flankującymi go dwiema cylindrycznymi wieżami.Samą wieżę systematycznie podwyższano, aby mieć lepszy ogląd na przedpole całego kompleksu. W roku 1506-1509 mistrz Heinrich Hetzel podwyższył ją widocznymi do dziś kotarowymi blędami. Całość została zwieńczona dachem namiotowym, a w narożach ustawione zostały strzeliste wieżyczki. Wieżyczki i dach spłonęły podczas sporu Gdańska z nowo wybranym Polskim Królem Stefanem Batorym w 1577 roku.Z rozwojem sztuki militarnej powstały w XVI nowożytne fortyfikacje Gdańska, zespół średniowiecznego przedbramia stracił swoje funkcje obronne na rzecz Bramy Wyżynnej i wybudowanych wraz z nią umocnień bastionowych. W 1586 roku przedbramie stało się więzieniem, wspomniana ściana wjazdowa została wyburzona a w jej miejsce stanął budynek w którym urzędował kat oraz swe pomieszczenie miała izba sądownicza. Przebudową kompleksu kierował Antoni van Obberghen. Całości nadano cechy nowożytne, szczyty ozdobiono rzeźbami Wilhelma van der Meera, wówczas uzyskano wygląd całości widoczny dzisiaj.
